这些建筑并不古旧或陈腐，而是像中世纪的灯饰一样明亮光洁，哪怕只是因为常用石灰粉刷，因此玻璃或彩饰木材上图像的颜色都映照在墙上，翩翩起舞。感官的扩张使生活生气蓬勃……尽管中世纪的饮食粗粝，但就是最清苦的人也不可能完全看不见周遭之美。城镇本身就是永远存在的艺术品，居民在节庆期间穿的服装姹紫嫣红，宛如花园中的花朵。 [9]
流浪的吟游诗人来到中世纪城镇或城堡，象征欢乐的到来，因为他会吟咏西班牙英雄的丰功伟绩，或演奏柔和的求爱抒情旋律。农民和贵族都喜爱吟唱或聆听古老的歌谣，骑士游侠在中世纪的西班牙非常普遍，骑马用长矛比武也总是很有吸引力。后来的骑士小说（伊比利亚半岛的这类小说远比其他地方都多）对西班牙生活的这个方面，有夸大和理想化的叙述，《堂吉诃德》的故事起初是刻意的滑稽戏仿，后来作者塞万提斯竭力把笔下的骑士主角，当成西班牙生活中英雄角色的象征。狩猎也是贵族喜爱的运动。其实这不仅是运动，因为在崎岖地形上骑马使用武器，是严格的战士训练。狩猎常需要用到猎鹰，这使得驯鹰术在西班牙高度发展。
《堂吉诃德》1605年初版的卷首插画，就是头上盖着布套的猎鹰停在男人手臂上。
而费尔南·冈萨雷斯伯爵用俊美猎鹰和纯种马换来卡斯蒂利亚独立的故事，显示此古老运动在西班牙历史上源远流长。
中世纪所有宗教庆典都有强烈的社交色彩。追求伴侣最常在这种场合发生。许多勇士等在教堂外面，但求能看心仪的女士一眼，而这往往足以天雷勾动地火。古老的歌谣经常提到这样的追求，但其中《爱的弥撒》（La misa de amor ）特别教人印象深刻，因为正当合唱团高声欢唱之际，突然见到一位美女走进教堂，“于是他们不再唱阿门，阿门，而是改口阿莫（amor，西班牙文的“爱情”），阿莫”。
卡斯蒂利亚和莱昂的许多城堡是由灰色的大块石头建成的，看起来就像从灰岩地上拔起，像卫兵一样矗立在原始荒凉的自然景观中。今天马德里附近一天车程之内的范围，还有许多这样的城堡：奥罗佩萨（Oropesa）、塞哥维亚、曼萨纳雷斯王 室 城 堡 （Real de Manzanares）、 佩 尼 亚 费 尔 （Pe?afiel）、 托 德 西 利 亚 斯（Tordesillas）、拉莫塔（La Mota）、阿尔瓦·德托尔梅斯（Alba de Tormes）等等。塞哥维亚城堡以其白墙和宛如船首的尖顶造型在这些灰色的庞然大物中独树一帜。城墙内偶尔有奢华的证据：厚重的摩尔地毯、进口或本地制造的刺绣布帘、巨大的木雕家具、美丽的银器，以及插图精美的手抄本。
卡斯蒂利亚的城镇相当民主，城镇与城镇之间有大片无人居住的土地，今日依然如此。许多人总挤在小空间里，市政机构给了他们今日西班牙所欠缺的尊严和平等感受。在古老歌谣和fueros（市政法律与特权）中，可以看到市民在狭窄的街道贩卖商品，在市场讨价还价，为重量和尺码争吵，抗议想要插队的修士。［他们］主张不管是修士、平民，还是刚由偏远村庄前来的包着头巾的陌生人，人人都该获得同样的待遇。他们推搡着，流着汗，大声叫喊。在市政机构发展的同时，也发展出他们的语言和文学。早期的文学带给我们什么？一系列场景，生动鲜明，就如原始绘画的画板令人难以忘怀。在拥挤市场的喧嚣中，一位吟游诗人拨弄弦乐器，喋喋不休地讲述熙德、拉腊七王子或萨莫拉的喜鹊夫人唐娜乌拉卡的故事。 [10]
这位乐师演奏的乐器音色单薄，缺乏共鸣的音箱，显示出它的年代；可能是阿拉伯人带到西班牙的维维拉琴（vihuela）或鲁特琴，也可能是摩尔人的吉他，或向内弯曲的罗马吉他，乐师也可能只有鼓或铃鼓。无论如何，音乐总是单薄而重复，复制出中世纪周而复始的固定生活。“一位神秘的神职人员自称是上帝的吟游诗人。他用韵文诉说当地圣人和俗人的奇迹故事，并说他认为这些故事值得一杯美酒。”镇上的时髦青年用渴望的目光注视着经过的女郎，不时真情流露地歌唱，赞美她们的魅力。一身黑的老妪以视线在街上搜寻，她们枯瘦的身子预示着已没有任何希望的人生。
也许城市广场的角落有人正在击鼓招募新兵。在欧洲任何地方，社会阶级的晋升都不如在中世纪的西班牙那般容易。加利西亚或阿斯图里亚斯可怜的下层贵族摇身一变，成了卡斯蒂利亚的大地主，而卡斯蒂利亚的下层贵族过去曾是拉曼查、埃斯特雷马杜拉或安达卢西亚的大地主。拓荒精神不断吸引人们向南方进军。几个世纪以来，他们一直梦想用武器赢得土地和财富，而他们也确实美梦成真。
尽管中世纪的经济时好时坏，尽管有黑死病，尽管有一连串挥霍无度的国王，但比起其他国家，西班牙还是相对富裕的，城镇规模也持续增长。到了15世纪，许多城镇已发展为城市，它们的财富远远超过收复失地运动之初，那时候的生活必需品不过是士兵的必需品。这些财富中有相当一部分用于公共工程。原来积极把贵族排除在外的城市，现在成了贵族的居住地。为这些富裕家庭建造的豪宅开始出现，新的建筑热潮开始。在安达卢西亚，被征服的摩尔人发展起蓬勃的工业。
塞维利亚的史学家描述这座城市，在15世纪中叶时，商业繁荣，达到自收复失地运动以后最富裕的程度，人们从事各种机械技术行业，欣欣向荣。其国内的纺织布料及橄榄油、葡萄酒、羊毛等天然产品，与法国、佛兰德斯、意大利和英国贸易。属于卡斯蒂利亚王权的比斯开港在13、14世纪是与北方进行大规模贸易的市场。 [11]
15世纪上半叶的西班牙统治者是约翰二世（1406-1454年），也就是天主教徒伊莎贝拉一世的父亲。约翰襁褓时继承王位，14岁时接手政务。他在政治上软弱怯懦，先受贵族中的一派左右，接着又受另一派影响。著名的宠臣唐阿尔瓦罗·德·卢纳（Don Alvaro de Luna）在约翰执政期间，多数时候扮演强人角色，但最终仍在政敌要求下遭到斩首。
尽管约翰在政治上并不积极，或者说正因如此，他反而对文学很有兴趣，身边都是当时最优秀的作家。“约翰二世的文学宫廷”已成为西班牙文化史的一个固定用语。许多作家是犹太人或改宗基督教的犹太人，包括国王的秘书阿方索·德·巴埃纳（Alfonso de Baena），以及其最杰出的作家胡安·德·梅纳（Juan de Mena）。应景诗勃兴：常有赞美国王、贵族和城市的诗，塞维利亚提供100多布拉金币（doblas）给歌颂该市最杰出的诗人。
铁器时代已经过去，黄金时代却还未到来，约翰二世力图化铁为金，借助精练文字的过程，让中世纪进入文艺复兴。对摩尔人的战争已经停止，极为紧张的局势暂时消失。骑士诗人应运而生，这些作家用文字和人生描写宫廷生活和爱情。围绕在约翰二世周围的诗人，就像许多年前在普罗旺斯的吟游诗人；在某种程度上，他们可和两个世纪前阿方索十世朝廷上更博识的学者作家相提并论。但那时加利西亚-葡萄牙语（伊比利亚半岛西北部在中世纪使用的语言）的抒情诗派已死，卡斯蒂利亚语成为文学作品的语言，因此宫廷里必然会有卡斯蒂利亚语抒情诗的一席之地。这就是约翰二世的统治，它标志着西班牙从史诗般的中世纪进入文艺复兴之前的过渡。
当时有位编年史家如此描述这段时期：
最坚强勇敢的骑士，尽管以比武和战斗为乐，可是一旦拿起笔写文章，却变得像恋爱中的青年，他们的诗中丝毫不见武器或战争……要在这些诗中寻找当时真正的生活，根本是徒劳……要不是有其他可靠的证明，我们恐怕会把困惑和动荡的日子，当成快乐的世外桃源。
